QDM 254 1402

Synthesis and evolution of new 1, 2, 3-triazole-methoxybenzylidene acetohydrazide hybrids derivatives as potent to α glucosidase inhibitors and diabetes disease treatment

كارشناسي ارشد

شيمي گرايش: آلي

دانشگاه پيام نور مركز تبريز

1397

تيرماه 1402

85 ص

عباسيان،‌مجتبي،؛ تفنگدارچي،‌شاهين

معصومي،‌بخشعلي

ابتدا پيش ماده هاي اتيل -2-(نفتالن -1- ايلوكسي ) استات و اتيل-2-(كلروفنوكسي) استات از واكنش 2-نفتل و 2-كلروفنل با برومو استواستات تهيه شدند و در واكنش با هيدرازين اين دو تركيب به تركيبات 2-(نفتالن-1- ايلوكسي) استوهيدرازيد و 2-(2-كلروفنوكسي) استوهيدرازيد تبديل شدند. براي تهيه پيش ماده حاوي تري آزول دار از واكنش اتوكسي 4-(پروپيل-2-اين-1-ايلوكسي) بنزآلدهيد با چهار نوع بنزيل آزيد از يك واكنش كليك اصلاح شده استفاده شد خود پيش ماده هاي بنزيل آزيد از واكنش بنزيل برومايدهاي مربوطه با سديم آزيد تهيه شدند و پيش ماده اتوكسي 4-(پروپيل-2-اين-1- ايلوكسي) بنزالدهيد نيز از واكنش 4-هيدروكسي-3-متوكسي بنزآلدهيد با پروپارزيل بروميد به دست آمد در نهايت دو پيش ماده اتيل -2-(نفتالن -1- ايلوكسي) استات و اتيل -2-(كلوفنوكسي) استات و پيش ماده تري آزول دار براي تهيه 8 مشتق جديد در حضور مايكرويو كوپل شدند ساختمان تمام تركيبات تهيه شده با استفاده از روش هاي طيف سنجي مادون قرمز، رزونانس مغناطيسي هسته كربن و پروتون(1H NMR, 13C NMR)تاييد شدند با استفاده از روش هاي استاندارد فعاليت تركيبات (FT-IR) تهيه شده براي بازداري آنزيم آلفا گلوسيداز بررسي شده از نتايج IC50 هاي به دست آمده مشخص شد كه اهميت نيمه تري آزول در بازداري آنزيم آلفا گلوسيداز از نيمه استوهيدرازيد بيشتر است و مشخص شد كه تمام تركيبات تهيه شده بازدارندگي بهتري از داروي آكابوز نشان مي دهند و در مقايسه با داروي دايجرومايسين تركيباتي كه داراي استخلاف هاي كلرور و فلورور در نيمه تري آزول بودند خاصيت مهار كنندگي بهتري نشان دادند بهترين تركيب از نظر بازداري دو تركيب داراي استخلاف هاي فلوئور و كلرور ، N - (3-متوكسي4-((1،4-فلورو بنزيل-H 2،1 ،3 –تري آزول-5-ايل)- بنزيليدين) 2-(نفتالن-2- ايلوكسي) استوهيدرازيد و N- (3-متوكسي4-((1-4-كلرو بنزيل- H1،2،3 -تري آزول-5-ايل)- بنزيليدين) 2-(نفتالن-2- ايلوكسي) استوهيدرازيد بودند بررسي سينتيك مهار كنندگي نشان داد تمام تركيبات از نوع مهار كننده هاي غير رقابتي به حساب مي آيند كليد واژه : بيماري ديابت ، مهاركننده هاي آلفا گلوسيداز، ،2،1 ،3- تري آزول، استوهيدرازيد

76128