1499 9207 QD

An efficient regioselective bromination of activated aromatic compounds using 1,4-bis (triphenylphosphonium) butane peroxodisulfate

كارشناسي ارشد

شيمي-آلي

مركز ساري

1392

92/07/23

نمره 18/33

59+22 ص.

مهدي فروزاني و حسن قاسم نژاد

محمود تاجبخش

دارد.

Aromatic , Reactive , Sulfate , Compounds

فرآيند اكسايش يكي از مهمترين واكنشها در شيمي آلي ميباشد كه از آن در سنتز بسياري از مواد مختلف آلي، طبيعي و دارويي استفاده ميگردد. از آنجايي كه روشهاي هالوژن دار كردن تركيبات آروماتيك در سنتز برخي حدواسطهاي آلي و دارويي مهم ميباشد روشهاي زيادي براي تهيه آنها پيشنهاد شده است. معمولاً بيشتر اين روشها از انتخاب پذيري خوبي برخوردار نبودهاند و منجربه توليد محصولات مختلف مونو، دي و تري برم دارشده و همچنين باعث سميت و يا آلودگي محيط زيست ميشوند. در اين پژوهش - روش جديدي براي برم دار كردن تركيبات آروماتيك با استفاده ازخواص اكسيدكنندگي واكنشگر 1،4 بيس )تري فنيل فسفونيوم( پراكسودي سولفات استفاده شده است. اين واكنش پاسخ بسيار خوبي به متوكسي بنزنها و فنولها داده و محصولاتي با راندمان بالا و زمان كوتاهتر مشاهده شده است. در تركيبات حاوي گروههاي كشنده روي حلقههاي آروماتيك زمان واكنش طولاني تر و معمولاً راندمان محصولات نسبت به تركيبات آروماتيك ديگر پايينتر بوده است. از آنجاييكه اين واكنشها به آمينهاي نوع اول و دوم پاسخ مناسبي نشان نداده است بنابراين در اين دسته واكنشها فقط از آمين نوع سوم استفاده شده است. در مواردي كه موقعيت پارا مربوط به حلقه هاي آروماتيك اشغال شده و يا گروههاي زيادي روي آنها وجود داشته باشد زمان واكنش طولاني تر از بقيه موارد مشاهده شده است. P P S2O8 2- BTPPBPODS واكنشگر R1 R3 R2 Br2 , 25 0C R1 R3 Br R2 R1 = OH , OMe , NMe2 R2 = OMe , Cl , CO2H , OH , CH3H , NO2 R3 = OMe , H , OH , NO2 BTPPBPODS/ CH3CN KBr, Reflux R R = OH, OMe BTPPPOD/ CH3CN KBr , Reflux R Br Br2 , 25 0C Br2/KBr توسط BTPPPODS برم دار كردن تركيبات آروماتيك در مجاورت

1401/02/26

عاليه اسماعيلي

66574