پ.ش.293

كارشناسي ارشد

شيمي

پيام نور شيراز

1399-00

1400/06/27

ص.71

سارا فخرايي

فهيمه عليرضاپور

كتابنامه:ص.68-70

نانوساختارهاي كربني پتانسيل بسيار خوبي براي فرآيندهاي دارورساني به حساب ميآيند اما نانوساختارهاي مناسب براي دارورساني بايد غيرسمي، پايدار و محلول در آب بوده و با محيط زيست سازگار باشند. عاملدار كردن نانوساختارها، سطوح آبگريز روي آنها را كاهش داده و موجب انحلال بيشتر و غيرسمي بودن آنها ميشود. در اين پژوهش به بررسي ساختار هندسي، ساختار الكتروني و مكان‌شناسي چگالي الكتروني نانوشاخ عامل-دار شده توسط گروه فولرن اپوكسيد، به عنوان حامل‌ مولكولي در دارورساني، ميپردازيم. كمپلكس مورد مطالعه در اين تحقيق CNH-O-C60، از طريق اتصال مولكول‌هاي نانوشاخCNH و فولرن C60، به‌واسطه يك پل اكسيژني بين دو نانوساختار ايجاد ميشود. كليه محاسبات كوانتومي شامل بهينهسازي ساختارها، محاسبه انرژيها، دانسيته الكتروني و تابع موج مولكولي با استفاده از برنامه گوسين 09 در سطح تئوري تابعي چگاليB3LYP و مجموعه پايه 6-31G*انجام گرديد. آناليزهاي اتم‌ها در مولكول‌ها (AIM) و اوربيتال‌هاي پيوند طبيعي (NBO) به همراه سطوح پتانسيل الكتروستاتيك و ساير خواص كوانتومي براي اين كمپلكس انجام گرديد و با ساختارهاي نانوشاخ بدون گروه عاملي مقايسه شد. نتايج كليه آناليزها نشان داد كه پس از اتصال گروه عاملي فولرن اپوكسيد به نانوشاخ كربني، تقارن هندسي CNH و C60 كاهش مييابد و هيبريداسيون اتم‌هاي آن‌ها در ناحيه اطراف پل اكسيژني از حالت sp2 به ميزان زيادي منحرف ميشود. اين فرآيند منجر به كاهش آروماتيسيته حلقه‌هاي شش‌ضلعي متصل به پل اكسيژني و افزايش واكنشپذيري كمپلكس CNH-O-C60 در اين نواحي ميگردد. همچنين عدم توزيع متقارن دانسيته الكتروني و بارهاي اتمي طبيعي بر سطح مولكول، باعث قطبي شدن كمپلكس CNH-O-C60 مي‌گردد. از طرفي انتقالات الكتروني قابل‌ملاحظه از ناحيه پل اكسيژني به سمت CNH، باعث تحرك و جريان الكترون‌ها به سمت نانوشاخ در مولكول كمپلكس ميگردد كه نتيجه آن پخش نامتقارن بار الكتريكي بخصوص در ناحيه مخروطي كمپلكس و تمايل آن به برهمكنشهاي الكتروستاتيك و يا تودهاي π-π با ساير مولكولها به عنوان حامل دارو مي‌باشد و درنهايت، بررسي شكاف انرژي HOMO و LUMO و توابع فوكويي براي كمپلكس نشان داد كه در نانوشاخ عامل‌دار شده، مقادير انرژي يونش، الكترون‌دوستي، نرمي شيميايي افزايش يافته است كه منجر به افزايش خاصيت واكنشپذيري در اين مولكول ميشود. نتيجه نهايي اين تحقيق ثابت مي‌كند كه چگونه جايگزيني گروه فولرن اپوكسيد بر روي مولكول نانوشاخ، باعث افزايش واكنش‌پذيري و انحلال اين مولكول در آب ميگردد و سمي بودن آن را كاهش ميدهد. همچنين ايجاد زاويه دووجهي ايجاد شده در كمپلكس، حفره مناسبي را در نواحي حلقه اتري براي گير افتادن و محفوظ ماندن دارو ايجاد ميكند.

64568